Село Осещина розташоване в мальовничому місці, південної частини Вишгородського району на лівому березі річки Десни. Осещина межує зі східної частини з селом Хотянівка, а з західної – з райцентром Вишгород.
Село омивається з трьох сторін водами річок Дніпра, Десни та Київського обвідного каналу.
За одним із переказів назва села Осещина пішла від великої кількості осок (українською – «осокорів»), які росли на території майбутнього села. Деревина цього дерева дуже стійка до тривалого перебування у воді і стійка до вітру. Здавна на весні Осещина затоплювалася водами річок Дніпра і Десни. Місцеві жителі були змушені прив’язувати до осока все своє майно, навіть будови.
За іншим переказом – територія села Осещина була непридатною до проживання людей. По-перше постійні затоплення, а по-друге була ця місцевість безлюдною. І саме тому тут почали селитися ченці – пустельники. А з часом сюди почали відселяти з великих міст таких, як Київ, Чернігів та інших, людей хворих на проказу. Через деякий час, ці хворі зцілювалися. Ми віримо, що вони зцілювалися завдяки молитвам тих самих ченців – пустельників, вчені стверджують – завдяки цілющим водам річки Десна, багатим на вміст йоду. Про це відомо і сьогодні.