Різні народи населяли наш край, різні назви давали річкам, урочищам, горам, озерам, осідкам. Плин часу видозмінював назви, трансформовував їх. Нинішні топонімічні словники не завжди вірно відбивають походження населених пунктів. Не виясненою до кінця залишається й назва Вінниці. Тлумачення дослідників часто поверхові та суперечливі.
Традиційно історики називають три версії:
1) Вінниця дістала свою назву від винница (винниця) — так колись називали винокурні (ґуральні), яких тут, слід гадати, мало бути чимало;
2) назва міста походить від слова вѣно — посаг за нареченою. Въно (віно) – нерухома власність, яка отримувалася через «посаг» (весільний обряд) у спадок або подарунок;
Появу такої назви пояснюють тим, що Вінниця і землі, що оточують її, були в XIV ст. захоплені литовським князем Ольгердом і подаровані ним його племінникам. Початковою назвою міста є Вѣничя або Вѣница , що збігається з назвою Південного Бугу, у межиріччі яких власне розпочалося стале освоєння території Вінниці.
3) похідною назвою для поселення стала річка Веніця (Вінничка), у гирлі якої й сформувалося місто.
Цікаву легенду про зв’язок назви річки Віннички з містом записала у 1959 році відома подільська фольклористка Є. В. Горб у Вінниці: «Прийшов на берег Бугу чоловік, поставив собі хату і зажив з жінкою. Мав двох дочок. Одну ласкаво називав Вишенькою, а другу — Вінничкою. Росли дівчата, як ягоди, рум’яні та веселі. А коли виросли, то одружив їх з працьовитими риболовами. Поставила Вишенька з своїм чоловіком дерев’яну хату на правім березі Бугу, а Вінничка – на лівому. Рубали ліс, випалювали пні, землю орали і жито засівали. В дуплах мед вибирали…
Одного разу зірвався сильний вітер, завив. Птиці перестали співати, сонце зайшло за чорну хмару. То не вітер вив, не буря надходила, а страшні вороженьки понад Бугом чорний копоть підняли. Оточили зненацька домівки Вишеньки і Віннички, хотіли всіх в полон забрати, на східних ринках молодичок продати. Виходу не було. Краще смерть, ніж довга і чорна неволя. Вінничка першою запалила свою хату. Сестра Вишенька побачила вогонь за Бугом і також розвела вогонь в оточеній хаті.
Як дві свічки, палало сухе дерево, тріскотів вогонь. Від пекучого жару та їдкого диму трісли серця двох сестер… Проминули літа. Багато води у Бузі протекло. Прийшли нові люди сюди, осіли, побачили згарища, дізналися про гірку долю Віннички і Вишеньки. На пам’ять добру про них назвали їх іменами річки, що несуть свої води до Південного Бугу.
Побудували тут фортецю, а місто біля неї назвали іменем річки Вінницею».